在Constance Billiard排练话剧“Age of Innocence”的同时，Dan继续忽略Serena，和Rachel发生师生恋。当Blair发现自己的耶鲁提前录取名额被Nelly夺走时，她怀疑是Serena走漏了她曾经被扣留的污点，同时，Serena不停抱怨Blair只知道说自己的问题。但是，真正的幕后黑手确实Rachel老师--她在报复Blair毁了她的前途。Rufus和Jenny发现了Dan和Rachel的恋情，企图阻止他们。Nate因为Vanessa和话剧导演志同道合十分嫉妒，他却不知道真正看上导演的是Serena,Vanessa只是在帮S罢了。Chuck开始执迷不悟的调查自己刚过世父亲和神秘地下集团的勾结.